22时，二营四连进攻到，北内大街和南内大街十字街时，遭到鼓楼及其四周地堡群火力严密封锁，四连进攻受阻。
黄副团长当即指挥四连由瑞天里穿墙绕院，从侧后迂回逼近敌人，在火力掩护下，突击班连续炸毁敌五座地堡，经40分钟战斗全歼守敌，夺取敌人防御核心鼓楼，为后续梯队向东进攻扫清障碍，加快进攻速度。
23时，二营主力攻占小东门，向东北扩展战果，在青年会大楼遇敌抵抗。五连对大楼守敌实施重量爆破，炸开大楼东门，配合三五一团三营冲入大楼，逐屋消灭守敌，拂晓前攻占大楼。
随后三五0团向老城区东南猛插，5时许，敌一个连在三辆装甲车掩护下，沿罗斯福路向北运动，突然出现在三五0团二营和三五一团指挥所面前。
我军隐蔽不及，伤亡一部。三五一团立即以警卫连和二连进行抗击。三五0团的六连连长牛占山，立即带领8名战士，手执爆破筒，从另一方向迂回进攻，战士奋不顾身，扑向敌装甲车，用爆破筒将其炸毁，牛占山同志英勇牺牲。部队乘敌混乱，迅速出击，将敌大部歼灭。因为歼灭此股敌人，耽误了三五0团向金汤桥前进的时间，失去了会师金汤桥的宝贵时机。
拂晓时，黄副团长率一营沿罗斯福路向南，向原法租界区进攻。