公元189年（中平六年）四月，灵帝卒，皇子刘辩继位，是为少帝。外戚何进执政，谋诛宦官，反被宦官所杀。袁绍入宫杀宦官。九月，董卓入京，废少帝刘辩，改立刘协，是为汉献帝。十二月，曹操起兵讨董。
公元190年（初平元年）关东州郡俱起兵讨伐董卓，公推袁绍为盟主，曹操行奋武将军。董卓杀弘农王刘辩，挟持汉献帝迁都长安。
公元191年（初平二年）袁绍自任冀州牧，表曹操为东郡太守，荀彧离开袁绍投奔曹操。
公元192年（初平三年）吕布杀董卓，投奔袁绍。曹操代理兖州牧，收黄巾军三十万，号称青州兵。
公元194年（兴平元年）吕布为兖州牧，刘备领徐州牧。
公元195年（兴平二年）曹操大破吕布。七月，汉献帝自长安东归。十月，汉献帝任命曹操为兖州牧。
公元196年（建安元年）六月，曹操表刘备为豫州牧。七月，汉献帝至洛阳。八月，曹操自领司隶校尉，录尚书事。九月，曹操迎汉献帝。
公元197年（建安二年）袁术称帝。袁绍以大将军领豫州牧、青州牧、幽州牧、并州牧。
公元198年（建安三年）十二月，曹操擒杀吕布。
公元199年（建安四年）六月，袁术死。八月，曹操军进黎阳。九月，分兵官渡。十一月，张绣投降曹操。十二月，曹操以官渡为大本营。
公元200年（建安五年）正月，曹操征讨刘备。二月，袁绍军至黎阳。七月，袁绍军进阳武。八月，袁绍军至官渡。十月，官渡之战结束，袁绍败。同年孙策被刺身亡，孙权接班，年十九岁。
公元201年（建安六年）刘备投奔刘表。
公元202年（建安七年）袁绍病死。
公元204年（建安九年）曹操自领冀州牧，让还兖州。
公元207年（建安十二年）诸葛亮出山。
公元208年（建安十三年）六月，曹操自任丞相。七月，征刘表。八月，杀孔融。十二月，赤壁之战。
公元209年（建安十四年）十二月，周瑜攻破江陵。孙权任徐州牧，刘备任荆州牧，孙权以妹嫁之。
公元210年（建安十五年）十二月，周瑜谋灭刘备，至巴丘病卒，临终前推荐鲁肃接替自己。鲁肃屯兵陆口，建议孙权将荆州“借”给刘备。
公元211年（建安十六年）曹操西征马超、韩遂。十二月，刘备大军入蜀。
公元212年（建安十七年）正月，诏令曹操赞拜不名，入朝不趋，剑履上殿，如萧何故事。五月，诛马腾，灭三族。十月，东征孙权，荀彧卒。
公元213年（建安十八年）正月，曹操从濡须退兵。五月，以冀州十郡封曹操为魏公，加九锡。七月，魏建社稷。
公元214年（建安十九年）刘备入成都，自任益州牧。
公元215年（建安二十年）三月，曹操西征张鲁。十一月，张鲁投降。孙权向刘备索还荆州。
公元216年（建安二十一年）五月，曹操为魏王。
公元217年（建安二十二年）四月，曹操仪同天子，曹丕为魏国太子。