公元189年(中平六年)四月,灵帝卒,皇子刘辩继位,是为少帝。外戚何进执政,谋诛宦官,反被宦官所杀。袁绍入宫杀宦官。九月,董卓入京,废少帝刘辩,改立刘协,是为汉献帝。十二月,曹操起兵讨董。
公元190年(初平元年)关东州郡俱起兵讨伐董卓,公推袁绍为盟主,曹操行奋武将军。董卓杀弘农王刘辩,挟持汉献帝迁都长安。
公元191年(初平二年)袁绍自任冀州牧,表曹操为东郡太守,荀彧离开袁绍投奔曹操。
公元192年(初平三年)吕布杀董卓,投奔袁绍。曹操代理兖州牧,收黄巾军三十万,号称青州兵。
公元194年(兴平元年)吕布为兖州牧,刘备领徐州牧。
公元195年(兴平二年)曹操大破吕布。七月,汉献帝自长安东归。十月,汉献帝任命曹操为兖州牧。
公元196年(建安元年)六月,曹操表刘备为豫州牧。七月,汉献帝至洛阳。八月,曹操自领司隶校尉,录尚书事。九月,曹操迎汉献帝。
公元197年(建安二年)袁术称帝。袁绍以大将军领豫州牧、青州牧、幽州牧、并州牧。
公元198年(建安三年)十二月,曹操擒杀吕布。
公元199年(建安四年)六月,袁术死。八月,曹操军进黎阳。九月,分兵官渡。十一月,张绣投降曹操。十二月,曹操以官渡为大本营。
公元200年(建安五年)正月,曹操征讨刘备。二月,袁绍军至黎阳。七月,袁绍军进阳武。八月,袁绍军至官渡。十月,官渡之战结束,袁绍败。同年孙策被刺身亡,孙权接班,年十九岁。
公元201年(建安六年)刘备投奔刘表。
公元202年(建安七年)袁绍病死。
公元204年(建安九年)曹操自领冀州牧,让还兖州。
公元207年(建安十二年)诸葛亮出山。
公元208年(建安十三年)六月,曹操自任丞相。七月,征刘表。八月,杀孔融。十二月,赤壁之战。
公元209年(建安十四年)十二月,周瑜攻破江陵。孙权任徐州牧,刘备任荆州牧,孙权以妹嫁之。
公元210年(建安十五年)十二月,周瑜谋灭刘备,至巴丘病卒,临终前推荐鲁肃接替自己。鲁肃屯兵陆口,建议孙权将荆州“借”给刘备。
公元211年(建安十六年)曹操西征马超、韩遂。十二月,刘备大军入蜀。
公元212年(建安十七年)正月,诏令曹操赞拜不名,入朝不趋,剑履上殿,如萧何故事。五月,诛马腾,灭三族。十月,东征孙权,荀彧卒。
公元213年(建安十八年)正月,曹操从濡须退兵。五月,以冀州十郡封曹操为魏公,加九锡。七月,魏建社稷。
公元214年(建安十九年)刘备入成都,自任益州牧。
公元215年(建安二十年)三月,曹操西征张鲁。十一月,张鲁投降。孙权向刘备索还荆州。
公元216年(建安二十一年)五月,曹操为魏王。
公元217年(建安二十二年)四月,曹操仪同天子,曹丕为魏国太子。